Проверил под виндой - действительно косячок-с. Текст поступает в кодировке cp1251, это можно проверить получив код символа через ord(), нопри этом стандартной функцией decode('cp1251') не декодируется почему-то.
Если поместить в поле принудительно текст в utf то отображается нормально.
Code
e = DirectEntry(entryFont = loader.loadFont('res/arial.ttf'), initialText = u'ЫЫЫ', scale = 0.07)
Я ещё поковыряю.